特殊文字がWin2kにおいて通常/明朝/丸文字の各フォントでどう見えるか、検証してみました。
左から、「全角文字単独|該当文字単独|全角文字隣接|明朝化文字隣接|丸文字化文字隣接|空白文字U+2003「 」隣接」です。

U+02CA「ˊ」U+02CB「ˋ」U+2022「•」U+2045「⁅」
U+2046「⁆」U+2196「↖」U+2197「↗」U+2198「↘」
U+2199「↙」U+221A「√」U+221F「∟」U+2220「∠」
U+2225「∥」U+2237「∷」U+22A5「⊥」U+22F0「⋰」
U+22F1「⋱」U+2500「─」U+2501「━」U+2502「│」
U+2503「┃」U+2504「┄」U+2505「┅」U+2506「┆」
U+2507「┇」U+2508「┈」U+2509「┉」U+250A「┊」
U+250B「┋」U+250C「┌」U+250F「┏」U+2510「┐」
U+2513「┓」U+2514「└」U+2517「┗」U+2518「┘」
U+251B「┛」U+251C「├」U+2523「┣」U+2524「┤」
U+252B「┫」U+252C「┬」U+2533「┳」U+2534「┴」
U+253B「┻」U+253C「┼」U+254B「╋」U+2550「═」
U+2551「║」U+2554「╔」U+2557「╗」U+255A「╚」
U+255D「╝」U+2560「╠」U+2563「╣」U+2566「╦」
U+2569「╩」U+256C「╬」U+256D「╭」U+256E「╮」
U+256F「╯」U+2570「╰」U+2571「╱」U+2572「╲」
U+2573「╳」U+2580「▀」U+2581「▁」U+2582「▂」
U+2583「▃」U+2584「▄」U+2585「▅」U+2586「▆」
U+2587「▇」U+2588「█」U+2589「▉」U+258A「▊」
U+258B「▋」U+258C「▌」U+258D「▍」U+258E「▎」
U+258F「▏」U+2590「▐」U+2591「░」U+2592「▒」
U+2593「▓」U+2594「▔」U+2595「▕」U+25A3「▣」
U+25A4「▤」U+25A5「▥」U+25A6「▦」U+25A7「▧」
U+25A8「▨」U+25A9「▩」U+25B6「▶」U+25B7「▷」
U+25B8「▸」U+25B9「▹」U+25BA「►」U+25BB「▻」
U+25C0「◀」U+25C1「◁」U+25C2「◂」U+25C3「◃」
U+25C4「◄」U+25C5「◅」U+25D8「◘」U+25D9「◙」
U+25E2「◢」U+25E3「◣」U+25E4「◤」U+25E5「◥」
U+2661「♡」U+2665「♥」U+2E81「⺁」U+3013「〓」
U+3033「〳」U+3034「〴」U+3035「〵」U+309D「ゝ」
U+30FD「ヽ」U+3107「ㄇ」U+3111「ㄑ」U+311F「ㄟ」
U+3125「ㄥ」U+3127「ㄧ」U+3129「ㄩ」U+4E36「丶」
U+4E3F「丿」U+4E40「乀」U+4ECE「从」U+5382「厂」
U+5DDB「巛」U+5F61「彡」U+E7CD「」U+FE30「︰」
U+FE35「︵」U+FE36「︶」U+FE37「︷」U+FE38「︸」
U+FE39「︹」U+FE3A「︺」U+FE3B「︻」U+FE3C「︼」
U+FE3D「︽」U+FE3E「︾」U+FE4F「﹏」U+FE50「﹐」
U+FE51「﹑」U+FE52「﹒」U+FE53「﹓」U+FE54「﹔」
U+FE68「﹨」U+FE0F「️」U+FF3C「\」U+FF3F「_」
U+FF40「`」U+FFE3「 ̄」U+FFE6「₩」
U+2600「☀」U+2601「☁」U+2602「☂」
U+2610「☐」U+2611「☑」

U+02CA「ˊ」U+02CB「ˋ」U+2022「•」U+2045「⁅」


U+2046「⁆」U+2196「↖」U+2197「↗」U+2198「↘」


U+2199「↙」U+221A「√」U+221F「∟」U+2220「∠」


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U+22F1「⋱」U+2500「─」U+2501「━」U+2502「│」


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U+25E2「◢」U+25E3「◣」U+25E4「◤」U+25E5「◥」


U+2661「♡」U+2665「♥」U+2E81「⺁」U+3013「〓」


U+3033「〳」U+3034「〴」U+3035「〵」U+309D「ゝ」


U+30FD「ヽ」U+3107「ㄇ」U+3111「ㄑ」U+311F「ㄟ」


U+3125「ㄥ」U+3127「ㄧ」U+3129「ㄩ」U+4E36「丶」


U+4E3F「丿」U+4E40「乀」U+4ECE「从」U+5382「厂」


U+5DDB「巛」U+5F61「彡」U+E7CD「」U+FE30「︰」


U+FE35「︵」U+FE36「︶」U+FE37「︷」U+FE38「︸」


U+FE39「︹」U+FE3A「︺」U+FE3B「︻」U+FE3C「︼」


U+FE3D「︽」U+FE3E「︾」U+FE4F「﹏」U+FE50「﹐」


U+FE51「﹑」U+FE52「﹒」U+FE53「﹓」U+FE54「﹔」


U+FE68「﹨」U+FE0F「️」U+FF3C「\」U+FF3F「_」


U+FF40「`」U+FFE3「 ̄」U+FFE6「₩」


U+2600「☀」U+2601「☁」U+2602「☂」


U+2610「☐」U+2611「☑」